原儿茶醛、3,4-二羟基苯甲腈作为重要的有机中间体，在化工、制药等方面应用广泛。传统的生产方法存在反应时间长、环境污染重、生产成本高等问题。本文遵循“绿色化学”准则，实现了由香兰素到原儿茶醛、3,4-二羟基苯甲腈的高效清洁合成。筛选出了用于由香兰素制备原儿茶醛的绿色溶剂，并对反应条件进行了优化，原儿茶醛收率最高达95.7%，纯度99.9%。反应时间由文献值28 h缩短至10 h，提高了生产效率，显著降低了能耗。采用React IRTM IC10型在线红外光谱仪，对由香兰素制备原儿茶醛的反应过程进行跟踪监测，推测了该反应的机理。AlCl₃首先进攻香兰素中的酚羟基并与之形成Al-O配位键，吡啶进攻-OCH₃并与苯环邻位上的Al-O形成五元环配位键，从而削弱了O-CH₃键强度，使H+能进攻O-CH₃而脱去-CH₃，再经水解制得原儿茶醛。考察了原儿茶醛与羟胺-O-磺酸反应制备3,4-二羟基苯甲腈过程，建立了定性、定量分析方法。对反应条件进行了优化，3,4-二羟基苯甲腈收率最高为91.0%，纯度为99.6%。考察了以盐酸羟胺或硫酸羟胺替代羟胺-O-磺酸的可能性，发现原儿茶醛可以完全转化，但只生成了两种副产物3,4-二羟基苯甲醛肟和3,4-二羟基苯甲酰胺；只有在甲酸存在条件下，才能得到3,4-二羟基苯甲腈，但收率较低。推测了原儿茶醛与羟胺-O-磺酸的反应机理。原儿茶醛的羰基与羟胺发生亲核加成反应，生成中间体3,4-二羟基苯甲醛肟；在酸性条件下，H+与羟基氧原子键合使N-O键断裂，脱去一分子水，得到3,4-二羟基苯甲腈。