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含硫化合物是有机合成和药物合成中的重要中间体，特别是含C-S键的合成砌块分子,具有广泛的应用。如硫醚作为有机合成和药物合成的中间体，广泛应用于医药、高分子材料、农药、香料香精的合成中，苯并噻唑衍生物在农药、医药、光学材料、橡胶业等领域的运用十分广泛。在含硫化合物的合成中C-S键的构建是很重要的一种方法，有着十分广泛的应用。所以以C-S偶联反应合成硫醚衍生物和苯并噻唑衍生物的研究具有重要意义。一般C-S偶联反应都是由过渡金属催化发生的。关于C-S偶联反应合成硫醚衍生物和苯并噻唑衍生物的报道已有很多，在此，我们主要对简单廉价的催化剂铜催化下进行C-S偶联的反应进行了尝试和探索。本论文由以下三部分组成：第一章：C-S偶联反应研究进展本章首先对不同金属催化下的C-S偶联反应的发展历程作了分类介绍和综述，分别详细介绍了金属Pd,Ni,Cu,Co,Fe,In,催化C-S偶联反应合成硫醚的主要研究历程和方法，然后对非硫醇类硫源作为底物参与C-S偶联反应合成硫醚的研究历程作了简单的综述，最后就金属催化C-S偶联反应合成苯并噻唑衍生物的研究作了分类和介绍。第二章：铜催化下的C-S偶联反应合成硫醚衍生物的研究本章首先研究了在铜粉催化下，由碘代芳烃和硫脲在碱性条件下反应生成对称二芳基硫醚的新方法，在新方法下优化条件并合成了带有不同取代基的硫醚，该方法具有原料易得，催化剂价廉稳定，反应操作简便，绿色环保，产率高等优点。第三章：含三氟甲基四氢喹啉的一锅法合成研究本章对以邻氨基苯甲醛与三氟乙酰乙酸乙酯反应在催化剂的催化下经弗里德兰德反应合成含三氟甲基的喹啉衍生物，再以1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙酯为氢源在具有手性的磷酸催化下对喹啉衍生物直接进行还原一锅得到四氢喹啉衍生物的反应进行了尝试。