【摘 要】
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本论文以Caesalpinnone A的合成及活性为研究对象,基于邻醌甲基化物(o QMs)的[4+2]环加成反应,介绍了邻醌甲基化物(o QMs)的生成,该反应的研究现状以及在全合成尤其是在苯并
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本论文以Caesalpinnone A的合成及活性为研究对象,基于邻醌甲基化物(o QMs)的[4+2]环加成反应,介绍了邻醌甲基化物(o QMs)的生成,该反应的研究现状以及在全合成尤其是在苯并吡喃类天然产物合成中的应用情况,并将该方法用于Caesalpinnone A的全合成。本论文以间苯二酚为起始原料,通过12步反应,以1.028%的总收率完成了Caesalpinnone A的全合成。涉及了BINOL-磷酸催化的[4+2]环加成构建苯并吡喃骨架结构,底物控制的反式选择性亲核取代实现trans的相对构型,氧杂-Michael加成构建二氧杂三环-[5.3.3.0]十三烷桥环骨架以及后续的光Fries重排实现Caesalpinnone A的合成等关键反应。同时对Caesalpinnone A进行了关于人肿瘤细胞系包括白血病HL-60,肺癌SMMC-7721,肝癌A-549,乳腺癌MCF-7和结肠癌SW-480的生物活性测试,实验结果证实该化合物具有一定的抗癌活性。并在此基础上拟合成Caesalpinnone A的类似物并开展相关活性研究。
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