亚胺结构普遍存在于各种药物或天然分子骨架中,其特征的碳氮双键具有非常高的反应活性,可在不同反应条件下实现多类结构转化。因此,亚胺类化合物常常作为合成含氮分子的重要反应中间体或起始原料。虽然目前亚胺的合成方法众多,也可从多种简单的起始底物出发进行一步合成,但迄今没有报道过以烯烃作为起始原料通过碳碳双键断裂的方式进行亚胺合成的方法。另一方面,至今常见的烯烃碳碳双键断裂策略大都需要当量的氧化添加剂参与,这不仅给环境带来不利的影响,同时也限制了其在氧敏感化合物中的应用。为此,本课题成功探索出了一种以烯烃为原料进行绿色高效制备亚胺衍生物的方法。反应仅需以芳基叠氮作为氮源,通过廉价氯化亚铁的催化作用便可对4-羟基二苯乙烯类化合物中的碳碳双键进行断裂,一步转化为亚胺碳氮双键,并且反应唯一的副产物为无毒的氮气。底物拓展表明,多类不同取代的4-羟基二苯乙烯都可顺利转化为相应的亚胺产物,产率最高可达95%。但在氮源部分,目前反应仍只适用于苯基类型叠氮化合物。在方法应用方面,由于反应中无额外氧化剂的参与,该策略可联合HeckMatsuda偶联反应实现复杂非活化烯烃的碳碳双键断裂,对氧敏感基团也具有非常高的兼容性。由于反应条件简单温和,目标反应在制得亚胺产物后,无需任何后处理便可串联多种其他类型反应进行“一锅法”转化,高效制备多类复杂含氮分子。另外,通过简单的机理验证试验,我们提出了一个涉及氮宾转移的自由基反应历程。