单桥联磺化杯[4]芳烃的合成及其组装行为研究

来源 :南开大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:qi_anwei1986
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杯芳烃是继环糊精和冠醚之后的第三代大环主体化合物,具有原料易得、构象可调、稳定性好且易于功能化的特点。近年来,水溶性磺化杯芳烃由于其特殊的识别性能及良好的生物活性渐渐成为杯芳烃领域的研究热点。鉴于目前关于磺化杯芳烃的修饰及其在水溶液中与客体分子的组装行为研究很少,我们决定合成具有多配位点的桥联磺化杯[4]芳烃主体和桥联甲基紫晶客体,并对它们在水溶液中的识别、组装方式进行研究。本论文进行了如下几方面的工作:   1.回顾了杯芳烃的发展,重点评述了有机溶液中的杯芳烃自组装研究、水溶液中磺化杯芳烃对吡啶阳离子的识别以及磺化杯芳烃的固态组装行为。   2.在文献调研的基础上,合成了两种桥联杯[4]芳烃衍生物、单萘修饰杯[4]芳烃衍生物以及烷基链桥联甲基紫晶客体,并尝试了对杯[4]芳烃衍生物进行磺化反应的研究,首次合成了单乙基桥联磺化杯[4]芳烃以及单萘磺化杯[4]芳烃。   3.利用核磁、量热滴定等手段研究了溶液中单乙基桥联磺化杯[4]芳烃主体对乙基桥联双紫晶客体的包结模式;发现主客体能形成1:1的稳定包合物后,又利用原子力显微镜、动态光散射等试验研究主客体在水溶液中形成线状组装体的可能性;最后,由于甲基紫晶具有电化学活性,还利用循环伏安实验研究了组装体的电化学行为并与单纯客体的电化学性质进行比较,证明了生成的组装体可以在适当电化学信号刺激下发生解离。
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