【摘 要】
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树脂糖苷（resin glycoside）是旋花科牵牛属植物的主要活性成份，是一大类含有大环内酯结构的糖脂（glycolipid）。因其新颖独特的化学结构和多样的生物活性而倍受药物化学家的关注。
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树脂糖苷（resin glycoside）是旋花科牵牛属植物的主要活性成份，是一大类含有大环内酯结构的糖脂（glycolipid）。因其新颖独特的化学结构和多样的生物活性而倍受药物化学家的关注。本文选择具有金属离子运载能力和5．羟色胺拮抗作用的Merremoside b作为合成的目标分子，完成了Merremoside b的大环部分和环外二糖供体的制备，并以模型分子对两片段缀合后去保护条件进行了探索，为实现全合成Merremoside b奠定了基础。 1．以R-缩水甘油和1，9-壬二醇为原料，经关键中间体2S-环氧庚烷，共10步反应，以总收率1.8％制得手性11S-药喇叭酸甲酯。 2．以廉价易得的1，10-癸二醇为原料，经单苄醚化、溴代、格氏反应、乙酰化、氢解脱苄、Jones氧化和甲酯化7步反应，以总收率7.2％制得外消旋药喇叭酸甲酯。 3．将苷元11S-药喇叭酸甲酯与L-鼠李糖片段缀合后，对大环内酯化反应条件进行了探索，最终以（2-PyS）2／Ph3P活性酯法实现了区域选择性大环内酯化，总收率约为13.6％。 4．利用本实验室发现的Ag2O催化的鼠李糖2，4-游离羟基区域选择性酰化反应，经5步反应成功制备了Merremoside b环外二糖三氯乙酰亚胺酯供体，收率为47.3％。
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