过渡金属催化的C-H键官能化反应是一种简单高效的合成策略,可以直接、经济、高效地构筑碳-碳(C-C)键和碳-杂(C-X)键。然而区域选择性地实现C-H键官能团化反应一直是这一领域的重点和难点,到目前为止,对位选择性的C-H键官能团化反应仅有少量报道,所以发展对位选择性的C-H键官能团化反应是有机合成方法学亟待解决的问题。本论文主要利用二价钯的弱路易斯酸性活化芳环,同时借助钯催化剂中配体的位阻效应调节芳环不同位点的活性,实现芳酮和芳香酯类化合物的对位二氟甲基化反应。本论文主要内容如下:首先,主要对从芳环出发的具有对位选择性的C-H键官能化反应进行文献总结,并归纳阐述这类反应的反应特点、优缺点和研究意义。其次,我们对芳烃位点选择性的C-H键二氟甲基化反应进行了系统研究,发展了一类以四(三苯基膦)钯为催化剂,三苯基膦为配体,芳香酮类化合物对位选择性的二氟甲基化反应。该反应适用的底物范围广泛,官能团耐受性强,都能够提供中等至良好收率的对位二氟甲基化产物。另外,我们利用该反应策略,成功的实现了一系列药物分子如酮洛芬、扎托布洛芬、氧苯酮和柯嗪类化合物的二氟甲基化修饰,这类含氟官能团修饰的产物极有可能实现药物分子活性的改变,因此具有很高的研究价值与应用前景。最后,我们对芳香酯衍生物位点选择性的C-H键官能化反应进行了系统研究,成功地开发了-种钯催化和[1,1’-联苯]-2-二环己基膦调控的芳香酯类化合物对位二氟甲基化反应。反应适用的底物范围广泛,都能够以中等至良好的收率获得相应的对位二氟乙酸乙酯修饰的产物。