异喹啉及其衍生物是一类重要的杂环化合物,存在于众多天然产物中。1848年,首次从罂粟科植物中提取出的罂粟碱,具有镇痛作用,直到现在仍被用作解痉药;从黄连等植物根茎中提取的小蘖碱,具有清热、解毒、泻火等功能,在临床上主要用作抗菌药,同时还在抗心律失常以及抗癌等方面也有重要作用。近年来,异喹啉骨架常用于设计药物分子中的活性结构基团,如阿曲库铵、莫沙维林、异喹卡因等。异喹啉及其衍生物的合成、部分结构修饰、构效关系的研究日趋活跃。本文围绕异喹啉骨架展开,研究了由异喹啉类衍生物高效地合成小檗碱类似物以及酮酰胺类化合物的策略,具体工作如下:1.Rh催化二氢异喹啉类化合物和炔烃C-H活化合成四环季铵盐。四环季铵盐类化合物在抗菌、抗癌等方面表现出显著的药理活性,因此,研究这类化合物的合成方法具有非常重要的意义。本课题以二氢异喹啉中的环亚胺作为导向基团,利用[Cp*RhCl₂]₂催化二氢异喹啉化合物与炔烃发生C-H活化/[4+2]环化反应,合成小檗碱类似物。与其它合成策略相比,该方法以绿色环保的乙醇作溶剂,反应简单快速,产物收率非常高（多数产物收率在10 min时可达99%）,具有良好的底物适应性。令人惊喜的是,在模板底物的克级反应中,S/C（底物和催化剂的比值）可以达到10,000,反应22 h时得到产物2.3aa 4.505 g,收率达到99%。这为四环异喹啉盐提供了一种简便高效的合成策略,具有很强的实用性。2.二氢异喹啉类化合物和（磺）酰氯类化合物水解合成酮酰胺类衍生物。酮酰胺类衍生物具有抗白血病的药理活性,并且其在合成化学上具有重要地位。本文利用二氢异喹啉类化合物和（磺）酰氯类化合物反应,高效地合成出多种酮酰胺类化合物,同时该反应过程也避免了二氢异喹啉类化合物的自身氧化。该方法没有采用金属催化剂或者金属添加剂,绿色环保,具有很好的底物兼容性,为酮酰胺类化合物的提供了一种高效的合成策略。