论文部分内容阅读
瑞香狼毒(Stellera chamaejasme L.)为瑞香科狼毒属的多年生草本植物,近年来,因为瑞香狼毒较强的竞争能力和植物毒性作用,瑞香狼毒已成为破坏草地生态平衡的毒草之一,在一些地方已被视为草原荒漠化的“警示灯”。本论文以体外植物毒性跟踪为指导,开展了对瑞香狼毒中植物毒性的化学成分研究,以期为以瑞香狼毒为基源的生物除草剂研发奠定基础。论文第一章简单综述了瑞香狼毒的化学成分和药理活性,着重介绍了瑞香狼毒的植物毒性作用。论文第二章首先采用常规溶剂萃取法制备了瑞香狼毒的不同提取物(水溶性提取物、乙酸乙酯萃取物、氯仿萃取物),以披碱草(Elymus dahuricus L.)为受试植物,评价了不同提取物的体外植物毒性,确定了乙酸乙酯萃取物和氯仿萃取物为活性部位;然后,采用多种柱层析技术结合波谱学手段对活性部位的化学成分进行了分离鉴定,从氯仿萃取物中分离得到22个化合物,分别鉴定为(1S,7R,10S)-3-oxoguaia-4(5),11(12)-dien-1,10-diol(1),(1R,7R,10S)-1-hydroxyl-guaia-4,11-dien-3-one(2),1α,2β,10β-trihydroxyl-guaia-4,1-dien-3-one(3),chamaejasmone E(4),chamaej aslactone A(5),stelleraguaianone A(6),1β-hydroxyl-10βH-guaia-4,1-dien-3-one(7),chamaejasmone D(8),(11S)-3-oxo-1,7,10αH-guai-4-en-12-o1(9),daphnauranol A(10),daphnauranol B(11),holosericin B(12),daphnoretin(13),3-Methoxy-1,5-diphenylpentan-1-one(14),(+)-3-hydroxy-1,5-diphenyl1-pentanone(15),R-(-)-daphneolone(16),2-hydroxydiplopterol(17),(+)-hinokinin(18),pinoresinol(19),12-O-benzoylphorbol 13-octanoate(20),pimelotides A(21),瑞香狼毒素 B(22);其中化合物 1-12 为倍半萜类化合物,且化合物1-4为新化合物,化合物5具有新颖的重排骨架。论文第三章对分离得到的22个单体化合物进行植物毒性筛选,结果表明,化合物9、12、13、14、15、16、18对披碱草根的生长具有抑制作用,其中化合物14、15、16的抑制作用较强,其半数有效抑制浓度(IC50)分别为98.16 μM,189.32μM,364.29 μM;9、12、13、18的抑制作用较弱。构效关系研究表明,此类化合物C-3位的甲氧基是活性基团,C-3位为S构型的活性大于R构型,苯环上的C-4’被羟基取代能够降低化合物的活性。