孜然芹籽化学成分研究

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孜然芹籽是孜然芹(Cuminum cyminum L.)的干燥果实,其为伞形科(Umbelliferae)孜然芹属(Cuminum)植物,有些地方称之为枯茗,在藏药中记录为香旱芹,而在维药中收载为安息茴香。孜然芹原产于伊朗、埃及和印度等地域,在中国的新疆地区有栽培。我国的维吾尔族和哈萨克族人民会将孜然芹籽磨成粉末以作为食品香料,孜然芹籽也可作为药材使用,有散结水肿、暖胃健脾、利水逐水、驱风散寒等功效,可治疗疝气、淋病、睾丸肿胀、血凝经闭、胃寒呃逆、胃腹胀痛、食欲不振、小便不利等疾病。在现代医学中,复方卡力孜然酊就是用孜然芹籽的提取物制作而成的,临床用于治疗白癜风。过去,国内外诸多学者注重的是孜然芹籽的挥发性成分研究,其中主要含有枯茗醛、4-胺基吡啶和苯并呋喃等化学成分,而对孜然芹籽非挥发性成分的研究报道比较少。本论文对孜然芹籽的非挥发性化学成分进行深入的研究,用索氏提取器先加石油醚进行脱脂处理,接着加甲醇进行提取。得到浸膏之后,运用多次减压硅胶柱色谱、中压硅胶柱色谱、中压ODS柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱及半制备高效液相色谱等方法进行分离纯化,总共得到了32个化合物,通过化合物的化学性质、NMR和MS等波谱数据处理鉴定了其中27个化合物的结构,分别为香草酸(CL-1)、对羟基苯甲酸(CL-2)、原儿茶酸(CL-3)、对香豆酸(CL-4)、枯茗酸(CL-5)、邻苯二甲酸二丁酯(CL-6)、4-甲氧基肉桂酸(CL-7)、3,5二咖啡酰基奎宁酸甲酯(CL-8)、4,5二咖啡酰基奎宁酸甲酯(CL-9)、松香(CL-10)、Cuminoside I(CL-11)、Cuminses II(CL-12)、山柰酚(CL-13)、槲皮素(CL-14)、木犀草素(CL-15)、芹菜素(CL-16)、Cuminflavone I(CL-17)、黄芪苷(CL-18)、芹菜素-7-O-β-D-(6’-O-乙酰基)-葡萄糖苷(CL-19)、山柰酚-3-O-(6’’-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(CL-20)、山奈酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖(CL-21)、Cuminoside II(CL-22)、(6R,7E,9R)-9-羟基-4,7-巨豆二烯-3-酮(CL-23)、Cuminses I(CL-24)、Cuminoside A(CL-25)、乌苏酸(CL-26)、6β-羟基甘草次酸(CL-27)。其中化合物CL-11、CL-12、CL-17、CL-22、CL-24为新化合物,而且CL-24为新骨架化合物。CL-8、CL-9、CL-10、CL-19、CL-20、CL-21、CL-23、CL-26、CL-27为首次从孜然芹属植物中分离得到。本论文研究主要进一步研究了孜然芹籽的化学成分,为之后丰富孜然芹的抗菌消炎活性成分做基础研究,丰富民族药物的多样性,补充孜然芹的药品质量标准和物质基础,以便后来者更加充分的开发孜然芹的药用价值。
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