萘酰亚胺芳乙腈化反应的构建及其阴离子识别性能研究

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阴离子的识别和传感已成为超分子化学最重要的领域之一,这归因于阴离子在环境和众多生物过程中所起的重要作用。在阴离子识别的领域中,阴离子探针由于其具有对阴离子高度选择性,灵敏性的识别以及经济,简捷,易于操作等特点而受到科研人员广泛关注。本课题在课题组前期研究基础上,以1,8-萘酰亚胺为荧光团,酸化激活的-CHCN为阴离子识别位点,通过在1,8-萘酰亚胺骨架中区域选择性的导入芳乙腈,设计并合成了具有活化C-H基-荧光团-导向骨架的新型氰根离子探针4。通过紫外光谱以及核磁滴定等一系列实验研究,证明了探针4对氰根离子的识别具有选择性高、灵敏度好、可逆及可重复等特性,并且在含水溶液中和固态试纸上实现了对氰根离子的“裸眼”检测。进一步,我们对三氟甲基导向的萘酰亚胺2位芳乙腈反应进行了方法学研究,通过条件优化,在碱性条件下以中等产率得到了α,α-二芳基乙腈衍生物3a-j,并对其阴离子识别性能进行了研究。该方法为制备α,α-二芳基腈衍生物和设计合成含有激活-CH识别位点的阴离子化学传感器提供了一条新途径,且具有操作简单、较高的区域选择性、室温反应、无需过渡金属催化剂和配体等优点。
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