对硫脲有机小分子催化剂的研究越来越多,由于其结构中含有N-H基团易于与多种底物(如羰基,硝基等)形成分子间氢键从而实现良好的催化活性及手性控制。随着对硫脲催化剂研究的进一步深入,发现双功能化手性硫脲催化剂在催化不对称Michael加成等反应时,得到较为满意的产率和对映体过量值。本论文设计合成了以便宜、易得的天然L-(+)-酒石酸为原料,经酯化,成环,格氏反应,氯代,叠氮化,还原,等7步反应获得了(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ)三个新的以TADDAMIN为骨架的手性伯胺-硫脲催化剂。及以(4R,5S)-5-(胺基-二苯基-甲基)-2,2-二甲基-α,α-二苯基-1,3-二氧戊环-4-甲醇)为骨架的硫脲催化剂(Ⅳ),及以1,2-环己二胺(DACH)为骨架一端和脯氨酸以酰胺键连接,另一端形成硫脲的催化剂的设计与合成Ⅵ。同时还合成了一种已报道的硫脲-叔胺催化剂Ⅴ。尝试了它们在催化β-硝基苯乙烯与丙二酸二乙酯,β-硝基苯乙烯与酮的Michael加成反应,肉桂酸酯与硝基甲烷Michael加成反应,査尔酮与硝基甲烷的Michael加成反应,催化剂Ⅴ催化査尔酮与对甲氧基苯胺的aza-Michael加成反应,体系中加入适量的DIPEA有催化活性,而且有旋光。缺点是产率低只有百分之十左右,还需要继续选择合适的体系,如换用其它溶剂,改用其它碱催化希望结果会更好。催化剂Ⅵ催化对硝基苯甲醛与丙酮的aldol反应,有催化活性,还需进一步研究。同时,需要再尝试新的反应体系。并研究催化剂的结构、溶剂效应、温度、催化剂用量及反应底物类型对立体选择性的影响,以筛选适合的催化剂和优化反应条件。