【摘 要】
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该论文中以酒石酸和苯甲醛为起始原料,利用它们的缩醛结构保护2,3-羟基,然后用不同的Grignard试剂在1,4-位引进了不同的烷的(芳)基,在对两个α-位羟基进行保护后,通过开环反
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该论文中以酒石酸和苯甲醛为起始原料,利用它们的缩醛结构保护2,3-羟基,然后用不同的Grignard试剂在1,4-位引进了不同的烷的(芳)基,在对两个α-位羟基进行保护后,通过开环反应打开其缩醛结构,得到了一系列的新型手性二醇TATOL.以这些手性二醇为手性诱导源,通过金属钛与氨基酸希夫碱配位产生特殊结构的中门化合物, 在此中间化合物中, 四价的中心属同时与氨基酸酯希夫碱和手性二醇配位,形成了一个"手性合成子",中心金属在其中发挥了传递手性诱导信息的作用.在四氢呋喃溶液中,研究人员在氨在酸的中心碳原子上引入取代基,以考察手性二醇的诱导效能,通过实验,研究人员发现,反应的立体选择性同手性源的结构间存在着密切联系,其中含大体积侧链基团手性源——1,1,44-四苯基TATOL对氨基酸的不对称合成具有很好的诱导效果.研究人员以四苯基TATOL为基础,增大其1,4-位上另外两个取代基的体积,即通过对TADDOL的1,4-位上两个羟基的氯代,进而通过不同亲核试剂在1,4-位上各引入一个体系的酚氧基团,这类具有大体积侧基的手性二醇能够很好的屏蔽底物中的氨基酸,使反应物很难从氨基酸被屏蔽的一面进攻中心碳原子.因此,可以进一步提高氨基酸不对称合成的手性诱导效果.
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