硫氰酸酯和3-碘吲哚的全氟苯基化反应研究

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有机氟化物在医药、农用化学品、材料科学等领域展现出了越来越广泛的应用价值。因此如何获得有机氟化合物就显得非常重要。亲核性氟化反应是合成有机氟化物的最有效方法之一,它不仅能提供各种含氟结构单元用于进一步反应,而且还能够将氟原子或含氟基团直接引入到药物和农用化学品分子中。结合现有的研究报道,本文作者以三乙基硅基五氟苯(C6F5-Si(OEt)3)和五氟苯为五氟苯基的来源,展开了对五氟苯硫醚衍生物和3-五氟苯基-吲哚衍生物的合成方法的研究。1、我们报道了一种以硫氰酸酯和三乙氧基硅基五氟苯(C6F5-Si(OEt)3)为底物合成五氟苯硫醚的新方法。该方案采用无过渡金属催化,其反应条件相对温和,实验操作简单,符合绿色化学理念。本文作者对体系中的反应温度、碱种类以及碱的量、溶剂的种类等进行了最佳筛选,并确定了最佳反应条件。在最佳反应条件下,我们继续对反应底物的普适性进行了探讨,并合成了一系列五氟苯烷基硫醚、五氟苯苄基硫醚和五氟苯芳基硫醚化合物。本文作者同时对反应机理进行了探讨。结合GC-MS、NMR和一系列实验我们提出了一个可行的反应机理。2、我们开发了一种以五氟苯为五氟苯基源、3-碘-吲哚化合物为底物合成3-五氟苯基吲哚的方法。本文作者选择以五氟苯(C6F5-H)和3-碘吲哚化合物反应为模板反应,对体系中钯催化剂、膦配体、添加剂、溶剂、反应温度和反应时间进行了调查,并确定其最优反应条件。在最佳反应条件下,我们对反应底物进行了普适性研究,并以较好的收率得到了一系列3-五氟苯基吲哚化合物。结合前人的研究报道,以及一系列实验我们提出了一种可行的反应机理。
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