1,3-噁嗪-6-酮结构是一些诸如新型脂肪酶抑制剂cetilistat(ATL-962),salinazinone A和salinazinone B等药物和生物活性分子的重要骨架。为此,近年来发展其新的合成方法备受关注。选择性的在药物分子中引入一个三氟甲基基团(CF3)能引起药物药代动力学性质,结合选择性和代谢稳定性的显著改变。构造C-CF3键最直接的方法是利用togni试剂作为CF3自由基来源,将各种有机分子碳氢键直接自由基三氟甲基化。与C-F或C-CF3键的形成相反,发展新方法来活化或断裂C-F键,由于从易得的单氟化或全氟化的原料产生更有价值的部分氟化或非氟化的有机化合物也备受关注。然而,巧妙的结合直接自由基C-H键三氟甲基化与选择性C-F键的断裂来构造功能不同的杂环化合物,至今尚未报道。本论文受课题组最近在α,β-不饱和酰胺β-C-H位直接三氟甲基化的鼓舞和碱催化活化C-F键断裂的启发。主要对利用三氟甲基作为一氧化碳替代物无过渡金属参与烯胺或酰胺β-C-H键的羰基化反应进行探索,合成了三十多个结构新颖的1,3-噁嗪-6-酮及其衍生物,主要包括以下二个方面的研究:1.利用烯胺与Togni试剂作为反应试剂、磷酸钾作催化剂、乙腈与水作溶剂,对1,3-噁嗪-6-酮及其衍生物进行探究。该法以CF3作为一氧化碳替代物无过渡金属参与烯胺β-C-H键的羰基化反应,进而构建了一系列多功能化的1,3-噁嗪-6-酮及其衍生物。反应条件温和,操作简便,产率高,反应适用范围广,后处理简单。2.CF3自由基引发非活性烯烃及远程胺β-C-H键的羰基化反应进行研究,一锅法合成了5个结构新颖含CF3的1,3-噁嗪-6-酮类化合物。该反应同时官能团化一个Csp2-H,一个Csp3-H和三个Csp3-F选择性的上了多个不同官能团,简单、步骤经济,同时未用到过渡金属。