本论文的第一部分是非肽类ORL1受体拮抗剂重要中间体的合成研究。非肽类ORL1受体拮抗剂是高选择性的、纯的、竞争性的受体抑制剂，且其药效极强，比通常的阿片受体(μ，κ，δ)的选择性高600倍以上。1-[1-环辛甲基-3-甲氧羰基-4-1，2，5，6-四氢吡啶基]-3-乙基-1，3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮是非肽类ORL1受体拮抗剂的重要中间体。鉴于此类药物的广阔前景，我们提出了一条合成该重要中间体的新路线，并通过麦克尔加成、狄克曼缩合、甲酰化、还原烷基化、加成环化等十步反应完成合成。在实验中，我们优化了Michael加成的反应条件，避免了丙烯酸甲酯的聚合；改进了3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐的合成工艺；优化了还原烷基化的反应条件，较大幅度地提高了反应收率。 本论文的第二部分是醛糖还原酶抑制剂SNK-860的合成研究。SNK-860是一种新型的海因类醛糖还原酶抑制剂，对醛糖还原酶的抑制作用强而专一，而且不良反应小，是治疗糖尿病性神经病变的安全有效的药物。本品由日本能源和三和化学研究所研制开发，现正处于注册中。我们从4-氟苯甲醚出发，经傅-克酰基化、环化、拆分、Bucherer-Bergs反应、酯化、氨解等八步反应完成了全合成。在此过程中，我们找到了环化反应的合适条件和纯化产物的方法；找到了Bucherer-Bergs反应安全易行的后处理方法；发现了分离非对映异构体的重结晶溶剂。 本论文的第三部分是Me-too类抗前列腺增生药非甾体5α-还原酶抑制剂的合成探索。前列腺增生是中老年男性的常见病之一，目前市场上治疗此病的药物主要是甾体5α-还原酶抑制剂，但其在临床应用中日显弊端，因此非甾体5α-还原酶抑制剂是目前人们研究治疗前列腺增生的热点。近年来人们又发现，一系列二氢吲哚氧苯甲酸类化合物对5α-还原酶具有强力的抑制作用，于是我们试图对这类化合物进行一些探索。从药物的构效关系出发，我们设计了五种二氢吲哚氧苯甲酸类新化合物并完成了其中三个的合成，目前已在做动物试验。