基于氧杂蒽—香豆素和尼罗红的荧光探针的合成与性能研究

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近年来,荧光探针的研究备受关注。由于其具有选择性好、灵敏度高、操作简便快速、毒性小、易实现实时原位检测和观察等优点,已被广泛用于活细胞与活体组织中生物分子的检测。其中,氧杂蒽荧光团因其光稳定好、摩尔消光系数高、Stokes位移大及相对较长的发射波长等优点而被广泛用于荧光探针构建。尼罗红染料因为具有高的荧光量子产率,最大发射位于红光区(500-700 nm),受样品背景干扰相对较少等优点,在荧光探针构建方面有较大应用潜力。本文主要设计合成了三个基于氧杂蒽-香豆素的荧光探针(L1-L3)和一个基于尼罗红的荧光探针L4,对它们的识别性能进行了研究,并应用于细胞成像和环境的检测;目标化合物(L1-L4)的结构均经过1H NMR,13C NMR,HR-MS的确证。具体内容如下:1、基于氧杂蒽-香豆素的ClO-荧光探针L1和L2的合成及其应用。这两个探针能够在乙醇/PB的缓冲体系中选择性识别ClO-,识别前后有明显的颜色变化,可实现对ClO-裸眼识别,具有良好的生物相容性,能够用于活细胞内Cl O-的细胞荧光成像,除此之外,我们也做了相关的试纸实验,应用效果良好。2、基于氧杂蒽-香豆素的HSO3-荧光探针L3的合成及其应用。该探针能够在纯的Tris-HCl缓冲体系选择性识别HSO3-,识别前后颜色变化明显,可用于裸眼识别,生物相容性好,并成功应用于活细胞内HSO3-的荧光成像。3、基于尼罗红-NBD的荧光探针L4的合成及其应用。该探针能够用于识别小分子的生物硫醇(半胱氨酸和谷胱甘肽)和HS-。探针在荧光发射543 nm处可以专一性识别半胱氨酸,在荧光发射636 nm处的可依据动力学选择性识别HS-,识别前后有显著颜色变化,并成功应用于活细胞成像。
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